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建安三年(198年),刘备军夺取了吕布军队的黄金,吕布派遣高顺率军攻打刘备。曹操遣夏侯惇前来帮助刘备,被高顺打败。同年九月,高顺击溃刘备。于是,曹操亲自率兵东征吕布。刘备与曹操共擒吕布于下邳,夺得徐州。曹操任车胄为徐州刺史。刘备、关羽、张飞等人便跟随曹操班师回许昌。刘备与曹操在许昌围猎时,关羽劝刘备杀掉曹操,但刘备认为,在当时的情况下,曹操活着对国家有利,杀了曹操实在可惜,于是不从。后来,袁术北上投奔袁绍,刘备奉曹操命拦截袁术于徐州,刘备趁机袭杀徐州刺史车胄,命关羽守下邳,代行太守职务,刘备则返回小沛。
关羽在围歼吕布于下邳时,看中了吕布下属秦宜禄的妻子杜氏(秦宜禄在投奔袁术后将妻子杜氏抛弃),关羽曾因妻子无法生育,想取其为妻,曾三番五次的请求曹操杜氏赠与自己,曹操非常好奇,关羽反反复复的请求,怀疑杜氏美貌异于常人,于是亲自去看杜氏,果然美貌非凡,于是曹操就拒绝了关于的求情,自己纳杜氏为妾。
这一段事情记录在《三国志·关羽传》中。