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陈圆圆以其声色独擅时名,堪称绝代佳人。陆次云称她“声甲天下之声,色甲天下之色。”。她容貌昳丽、秉性温纯、气质超俗。“明末四公子”之一的冒襄初见陈圆圆,即为其姿容所倾折:“其人澹而韵,盈盈冉冉,衣椒茧,时背顾湘裙,真如孤鸾之在烟雾”陈圆圆极具女性的娇柔妩媚,她的故交邹枢称她“少聪慧,色娟秀,好梳倭堕髻,纤柔婉转,就之如啼”。
陈圆圆最初为苏州地区梨园戏班歌妓,善演弋阳腔戏剧。冒襄曾观看陈圆圆演弋阳腔《红梅记》,为其演技所迷醉:“是日演弋腔《红梅》,以燕俗之剧,咿呀啁哳之调,乃出之陈姬身口,如云出岫,如珠大盘,令人欲仙欲死。”邹枢也对陈圆圆演技赞赏有加,称她“演《西厢》,扮贴旦、红娘脚色,体态倾靡,说白便巧,曲尽萧寺当年情绪。”陈圆圆被劫入京后,改习昆腔,成为田弘遇家乐领班。
自古红颜薄命。陈圆圆作为梨园女妓,难以摆脱以色事人的命运。圆圆曾属意于吴江邹枢“常在予家演剧,留连不去”。据载,江阴贡修龄之子贡若甫曾以重金赎陈圆圆为妾,然圆圆不为正妻所容。贡修龄遂将圆圆放归,“不责赎金”。陈圆圆还与冒襄有过一段情缘,崇祯十四年(1641)春,冒襄省亲衡岳,道经苏州,经友人引荐,得会陈圆圆,并订后会之期;当年八月,冒襄移舟苏州再会圆圆,时圆圆遭豪家劫夺,幸脱身虎口,遂有许嫁冒襄之意,并冒兵火之险至冒襄家所栖舟拜见冒襄之母。二人感情缱绻,申以盟誓。此后冒襄因丧乱屡失约期,陈圆圆不幸为外戚田弘遇劫夺入京。
崇祯十五年(1642)仲春,陈圆圆被外戚田弘遇劫夺入京。圆圆入京的时间,有崇祯十四、十五、十六年三说,其中,胡介祉《茨村咏史新乐府》称:“崇祯辛巳年,田贵妃父宏遇进香普陀,道过金阊,渔猎声妓,遂挟沅以归。”持十四年说;叶梦珠《阅世编》称:“十六年春,戚畹田宏遇南游吴阊,闻歌妓陈沅、顾寿。名震一时,宏遇使人购得顾寿,而沅尤靓丽绝世,客有私于宏遇者,以八百金市沅进之,宏遇载以还京。”持十六年说。然据冒襄《影梅庵忆语》载,冒襄与陈圆圆私订盟约在崇祯十四年秋,此后冒襄因家事牵累,未能赴圆圆约会。其间圆圆屡次寄书冒襄,促其践约,冒襄皆不及回复。崇祯十五年仲春,冒襄至苏州会圆圆,不意圆圆已于十日前被劫入京。由于冒襄所记为自己亲历之事,故陈圆圆入京时间当为崇祯十五年仲春。
至于劫夺圆圆之人,有崇祯帝田妃之父田宏遇、崇祯帝周后之父周奎两说。持前说者以邹枢、刘健、尤侗、李介立、叶梦珠、陆次云等人代表,由于他们为陈圆圆同时代人,较可凭信。持后说者仅有姓名难以稽考的“之江抱阳生”之记载及钮琇的转述。之江抱阳生《甲申朝事小纪》称:“外戚周嘉定采办江南,闻其美,厚缣得之。携归京师。”孤证单说,似不可靠。